AC米兰曾7次夺得欧冠冠军，是欧冠历史上获得冠军次数第二多的球队，但近10多年来，红黑军团处在低谷期，球队经历多次转卖后，本赛季美国资本红鸟财团成功收购，上赛季AC米兰时隔11年重返意大利之巅，夺得意甲冠军，宣告复兴。进入/23赛季，AC米兰在意甲联赛中8轮过后排在意甲第5，落后榜首3分。欧冠赛场上，AC米兰与切尔西，萨尔茨堡红牛以及萨格勒布迪纳摩分在E组，前两轮AC米兰获得1胜1平的战绩。
切尔西同样是经历资本的转换，阿布时代终结，蓝军进入美资时代，伯利财团入主后在今夏大手笔投资，将球队的阵容几乎重建。进入/23赛季，切尔西在英超中战绩不佳，欧冠首轮输给萨格勒布迪纳摩后，图赫尔黯然下课，波特临危受命，接过切尔西的教鞭，换帅如换刀，切尔西迎来爆发，在欧冠小组赛季3轮中，蓝军主场3-0大胜AC米兰，一举扭转了颓势，将小组晋级的主动权握在手中。
切尔西对阵AC米兰，波特派出4.3亿欧元的首发阵容，奥巴梅杨，斯特林，芒特搭档锋线，里斯-詹姆斯，奇克，科瓦西奇，奇尔维尔坐镇中场，凯帕把守大门。AC米兰方面，皮奥利派出3亿欧元的首发阵容，吉鲁担任单前锋，莱奥，德凯特拉雷，克鲁尼奇坐镇中场，托纳利，本纳塞尔组成双后腰，塔塔鲁萨努把守大门。
比赛开始第4分钟，科瓦西奇送出直传，奥巴梅杨前插后横传，芒特远射被门将扑出，切尔西敲山震虎。第19分钟，芒特开出角球，奇克头球攻门顶高。第23分钟，奇尔维尔主罚角球开出，蒂亚戈-席尔瓦头球攻门被塔塔鲁萨努奋力扑出，福法纳趁乱推射破门得分，切尔西主场1-0领先AC米兰。切尔西的进攻越来越犀利，第32分钟，斯特林突破后横传，奥巴梅杨挑传到禁区内，芒特挑射破门，但边裁举旗示意越位在先，进球无效。
第45分钟，芒特送出直塞球，斯特林获得单刀机会，但被回防的米兰球员破坏。下半场易边再战，第55分钟，奇尔维尔上前突破后传到右路，里斯-詹姆斯传中，奥巴梅杨包抄垫射破门得分，切尔西2-0扩大比分。第61分钟，AC米兰后防出现失误，卡卢卢传球被断下，斯特林直塞，里斯-詹姆斯跟进爆射破门得分，切尔西将比分锁定在3-0。
从赛后的数据显示来看，切尔西的控球率是51%，与米兰不相上下，射门数方面，切尔西以8-2领先米兰，射正次数蓝军以6-1遥遥领先。此役过后，E组的积分榜情况，萨尔茨堡红牛本轮主场1-0小胜萨格勒布迪纳摩后积5分排在小组第1，切尔西和AC米兰同积4分，因相互战绩占优而排名第2，AC米兰排名下跌到第3，萨格勒布迪纳摩积3分排名小组第1，E组的出线形势复杂，4支球队都有希望突围。AC米兰下轮将回到主场迎战切尔西，这场比赛米兰将士不容有失。
